Desde o século XVI que a ilha se foi tornando um palco, cada vez mais frequente, de ações bélicas não só porque as guerras da Europa se travavam no Atlântico, mas também porque a ação de piratas e corsários se tornou mais intensa.
A fortificação da ilha acompanhou esses ritmos, e embora de alguns fortes nada reste, e apenas se saiba da sua existência através de documentação antiga, de outros podemos ainda encontrar vestígios dispersos pela paisagem.
A Graciosa foi frequentemente alvo de ataques por piratas e corsários em busca de abastecimento enquanto rondavam a Terceira. Desde os primeiros tempos de colonização, a ilha foi marcada por histórias de saques e pilhagens, refletidas na sua toponímia e lendas.
Apesar da maior parte da costa ser alta e difícil de alcançar, os colonizadores construíram fortalezas e estabeleceram companhias de ordenanças para proteger a ilha. No entanto, mesmo com essas defesas, ataques de corsários e piratas eram frequentes, culminando em um saque à vila da Praia em 1691. Embora a maioria dos fortes tenha sucumbido ao tempo, as suas ruínas e outros vestígios testemunham a tumultuada história da Graciosa nos séculos XVI e XVII e as suas relações com o comércio atlântico e as riquezas da Índia.
Na gastronomia açoriana é frequente o uso de especiarias, prática que suplanta a utilização do tempero com ervas como é frequente na culinária continental. É hábito que remonta à época em que abundavam nos portos das ilhas e cuja utilização cada localidade foi adequando ao seu gosto.
Na gastronomia graciosense o uso de especiarias também é comum, mas, como nas outras ilhas, foi encontrando expressões diferentes de localidade para localidade.
O Forte da Calheta, também chamado Forte do Corpo Santo, terá sido construído para proteção do porto da Calheta entre 1590 e 1645. Construção muito fustigada mercê da sua exposição direta aos elementos, hoje mantém muita da sua integridade e é possível apreciar, além de outros detalhes, uma emblemática guarita octogonal.
O cais de Afonso do Porto, assim designado talvez por as terras circundantes serem de um proprietário com esse nome, é agora o Porto Afonso e localiza-se numa baía recôndita circundada por costa alta e escarpada, mas protegida dos ventos.
Por tais características era local de desembarque de piratas e corsários, e no verão, quando eles eram esperados e temidos,
cortava-se o caminho e ninguém descia ao cais
Um navio espanhol que andava ao corso desembarcou na zona da capitania da Praia, certamente para fazer aguada ou roubar o que fosse possível. Os moradores refugiaram-se numa gruta na Caldeira de onde, primeiro, repeliram os invasores. Desde então, a gruta ficou conhecida por o Castelo de Rombote, apelido do capitão Fernão Vaz Rombóte, um dos que comandou a sua defesa, embora, posteriormente, a tradição popular tenha passado a chamar-lhe Furna da Maria Encantada.